DOPを毒性にするもの

無水フタル酸 - DOPの原料

 

DOPは有毒な可塑剤です。 現在、ほとんどの先進国では禁止されています。 しかし、なぜDOPは毒性だがDOTPは環境にやさしいのでしょうか。 どちらも2-EH製です。 今日は、DOPを有毒な可塑剤とする、DOPのもう1つの主な原料であるPAを紹介します。

PAは無水フタル酸の略語です。 それは式C 6 H 4(CO)2 Oを有する有機化合物である。 フタル酸の無水物です。 無水フタル酸はフタル酸の主な商業的形態である。 商業的に使用されるのはジカルボン酸の最初の無水物であった。 この白色固体は、特にプラスチック用の可塑剤の大量生産にとって重要な工業用化学物質です。 2000年の世界の生産量は年間約300万トンと推定されていました。


合成および製造


無水フタル酸は、Auguste Laurentによって1836年に最初に報告されました。 より現代的な経路はナフタレンまたはオルトキシレンの酸化を含む。 五酸化バナジウム(V 2 O 5)は、本方法のいくつかの重要な工程にとって活性な酸化剤であり、そして分子状酸素によって再生される。

o-キシレンから出発して、酸化反応は約320〜400℃で行われ、次の化学量論を有する。

C 6 H 4(CH 3)2 + 3 O 2→C 6 H 4(CO)2 O + 3 H 2 O

反応は約70%の選択率で進行する。 約10%の無水マレイン酸も生成される。

C 6 H 4(CH 3)2 + 7.5 O 2→C 4 H 2 O 3 + 4 H 2 O + 4 CO 2

無水フタル酸および無水マレイン酸は 一連のスイッチコンデンサー による蒸留 によって 回収される

ナフタレン経路(ギブス無水フタル酸法またはギブス - ウォーフナフタレン酸化反応)は、o-キシレン経路と比較して使用が減少している方法であり、以下のメカニズムを有する。


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無水フタル酸は、フタル酸から単純な脱水によっても製造することができる。



フタル酸エステル系可塑剤


無水フタル酸の主な用途は、塩化ビニルの可塑剤として使用されるフタル酸エステルの前駆体です。 フタル酸エステルは、アルコール分解反応により無水フタル酸から誘導される[4]。 1980年代には、年間約6.5×109 kgのこれらのエステルが製造され、その製造規模は毎年無水フタル酸から増加していた。 このプロセスは、無水フタル酸とアルコールとの反応から始まり、モノエステルが得られます。

C 6 H 4(CO)2 O + ROH→C 6 H 4(CO 2 H)CO 2 R

二回目のエステル化はより困難であり、水の除去を必要とする。

C 6 H 4(CO 2 H)CO 2 R + ROH⇌C 6 H 4(CO 2 R)2 + H 2 O

最も重要なジエステルは、ポリ塩化ビニル化合物の製造に使用されるビス(2−エチルヘキシル)フタレート(「DEHP」)である。


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